9月30日 练习赛
今天“俱乐部杯”的日程安排是抽签分组、练习赛以及开幕式晚宴。抽签分组结果如下（按船号由小到大排序）：A组：上海赛艋、上海SBYC、深圳麦博、香港雄风、厦门五缘湾；B组：广州龙泰、深圳野狼、上海渔夫、北京远洋、厦门顽石。由于香港雄风及深圳野狼两支队伍30日队员尚未报到完整，故放弃练习赛，所以实际上练习赛为2组各4队进行比赛。
虽然是练习赛，但各队依然全神参与。A组启航后，除上海赛艋队因熟悉船况没有计算好时间而无法及时回到启航区导致启航延误外，其他三只队伍在冲向1标前都没有明显拉开距离，但绕过1标后，上海SBYC队逐渐与另外两名对手拉开距离，率先绕过4标并将优势保持到冲终点线，随后深圳麦博队及厦门五缘湾队也相继冲过终点线。而上海赛艋队由于启航的延误导致最终被封闭在终点线以外，未取得比赛成绩。正当所有人正准备即将开始的B组练习赛时，比赛仲裁透过无线电通知，由于深圳麦博队与厦门五缘湾队未穿救生衣，根据比赛规则，也予以取消成绩，令人不免遗憾。
15：20分，B组参赛帆船全部在启航区准备就绪，启航时上海渔夫队和广州龙泰队的帆船发生碰撞，上海渔夫队帆船护栏碰断，裁判判广州龙泰队违规。随后广州龙泰队原地360度转圈进行解脱。厦门顽石队则一路遥遥领先，最终以较大优势获得B组练习赛第一名，广州龙泰后来居上与上海渔夫分列2、3名，北京远洋由于对船况较不熟悉，在没有把握的情况下未使用球帆，故成绩不甚理想，为B组练习赛最后一名。
赛后，所有参赛队员、工作人员以及有关领导在小岛酒店进行了开幕式晚宴。
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10月1日 预赛第一天
今日“俱乐部杯”进入正式比赛第一天，虽然“蔷薇”台风刚过不久，但今天天气却相当不错，难得的是早上9点钟左右海面上就有二——三级较稳定的东北风，这对今天的帆船比赛来说是非常的适合。
早上九点半所有赛队的队长和裁判们最后开了一次会，确定了一些比赛的细节，随后A组的五支队伍就升帆行驶进入五缘湾外的比赛区域作临赛前的适应性调帆和所有器材的实地检验。
随着起航笛声的响起，各赛队相继通过起航线开始了第一轮比赛，第一个迎风航段中，除了上海SBYC在降球帆的过程中，由于升帆索放的过快，球帆落入水中导致船速骤减而被厦门五缘湾队抢得第一外，其他队伍发挥都很正常。最终结果上海赛艋以较大优势夺得了第一轮比赛的第一名，一直贴身对抗的厦门五缘湾队和上海SBYC队分列二三名。间隔十分钟左右，A组的五支队伍又进行了第二轮比赛，依旧是两圈，这一轮香港雄风队正常发挥取得第一名，最另人叫好的却是上海赛艋队，他们是小组最后一个绕过下风标进入迎风冲终点线的，却在短短不到150米的距离内连续超越三个对手，奇迹般地第二个冲过终点，博得了所有在场观赛同好们的掌声。由于今天的天气实在难得，太适合比赛了，因此又增加了第三轮比赛，此时风力已渐渐增强到三四级左右，得利于高超的球帆操作技巧，使得五缘湾队乘风破浪般的超过当时处于领先位置的赛艋队，最终取得了这一轮的第一。
A组三轮比赛结束后返回码头，与正在码头等待的B组进行了船只的交接。此后，这次比赛的所有参加人员合影留念。
下午，风力逐渐增强至三到四级，而且风向往北偏转，在裁判们重新布置上下风标后，下风标被移到离岸边大概两百米左右的地方，比早上又近了许多，更加有利于观赛。
下午14点半左右，随着起航笛声响起，B组第一轮比赛开始。由于顽石队在绕第一个标时升球帆失误导致球帆落水，赛船在比赛场地中一度停了下来，被其他4条赛船将其从容超过。原本以为本轮顽石队将铁定垫底，但由于深圳野狼队没有根据规则在第二个迎风航段中从起航线中通过被判未完成比赛，而顽石队在终点封闭前顺利冲线，最终取得小组第四。上海渔夫、广州龙泰，北京远洋分列一二三名。
而在随后开始的B组第二轮比赛中，上海渔夫队因为操作人员经验不足，导致球帆无法操控，最终“追尾”龙泰队，渔夫队的球帆杆缠到龙泰队的船甲板护栏钢索，两船纠缠在一起一时无法解脱，此时已经失去球帆的顽石队后来居上，第一个绕过下风标，然而戏剧性的是，顽石队之后的航程中由于犯规被判罚720度自转，但只转了一圈，最终被判罚未解脱，而渔夫队在与龙泰队解脱之后，还是无法顺利将球帆收回，于是返回码头，待其处理完后回到比赛区域时，第三轮比赛早已过半，被判罚两轮均未完成比赛，渔夫队员们带着无不失落的表情，无奈地提前回到码头休整。在只有四条船起航的第三轮比赛中，深圳野狼队凭借多年参赛经验，拥有着高超控帆技巧，尤其在顺风赛段中表现突出而获得第一。
比赛第一天A/B两组共十支赛队均进行了三轮比赛，明天的比赛时间互换，10月2日上午B组比赛，下午A组比赛。
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10月2日 预赛第二天
10月2日今天是正式比赛第二天，天气仍然很不错，风力也很稳定。早上10点裁判组与各队队长开了一个简短的会议,主要针对昨天比赛过程中出现的问题进行了解释,并强调了比赛犯规时的处罚办法。
今天上午的比赛特别的顺利，上午的比赛一共举行了两轮，除了一开始因赛船故障导致启航的延迟外，今天的B组比赛可以说是格外的顺利，各赛队都发挥了自身的水平。昨天因球帆无法收回而不得不放弃后两轮比赛的上海渔夫队今天第一轮以第二名的成绩冲线，第二轮更以出色的表现杀出重围取得第一。而同样昨天第一轮比赛就球帆落水的顽石队，今天也充分发挥出自己的水平，取得了第一轮第一名，第二轮第二名的优异成绩。其它队伍也全部顺利完成比赛。由于预赛是之前多轮成绩累加，截止到今天B组排名如下：广州龙泰、厦门顽石、深圳野狼、上海渔夫、北京远洋。
下午开始A组的比赛。当所有赛船都到比赛指定海域集中准备开赛时，原本一直很稳定的风突然小了下去，并且风摆变得更严重了。较差的气候条件给比赛带来了更多的不确定性。第一轮比赛中，之前成绩不甚理想的麦博队跑得还不错，以第二名的成绩绕过1标，很可惜在绕4标时操作不当导致碰标，被裁判判罚必须自我解脱，这样又被其他赛船所超过。香港雄风队由于封闭终点前未到达终点线，被判未完成比赛。第二轮启航前，由于风向变化，裁判必须重新布标，这时，海面上突然起了一阵大风，风速达到了将近8米/秒，这样一来五支船队在球帆的施放上都有所忌惮，上海赛艋队更是在尝试施放球帆受挫后立即改变战术收回球帆改用蝴蝶帆来完成顺风航段，而深圳麦博队甚至因为球帆操控不当导致整艘船几乎被拉躺在了海面上，虽然队员们尽了很大的努力最终降球帆收回舱内，继续追赶前面四支队伍，无奈回天乏术。当然能成功施放球帆的厦门五缘湾和上海SBYC则是这样的大风天的受益者，他们分获一二名。两轮下来，截止到今天A组排名如下：厦门五缘湾、上海赛艋、上海SBYC、深圳麦博、香港雄风。
比赛两天，赛过五轮，无论是A组还是B组，赛队排名之间的分差都不是很大，到目前为止没有一支队积分可以提前进入预决赛的，因此10月3日最后一天的小组预赛可就是所有赛队最后的机会了，谁能专心比好最后这几轮，谁就有可能拿到小组前三，并获得参加10月4日举行的预决赛资格。
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10月3日 预赛第三天
10月3日，这是争夺预决赛权的最后机会，A组中上海赛艋队和厦门五缘湾队五轮总分均为10分，只要今天的两轮能顺利完成比赛即便都是最后一名也能出线，争夺预决赛权的门票主要在上海SBYC、深圳麦博和香港雄风队之间展开。B组则更扑朔迷离，除了北京远洋队希望不大之外，其他四支队伍都很难说谁有百分之百的把握出线。
早上9点半裁判组与各队队长依惯例开了个小会,由于昨天比赛的过程相对顺利,因此仲裁组也笑着说：“昨天判罚旗都收到包里去了，没机会拿出来用。”裁判长告诉大家，今天可能会根据风力大小的关系调整一轮比赛的圈数，今天很有可能比三圈，请大家特别注意现场指挥船的旗号。赛中增加圈数既能提高观赏性，又能适当地拉长赛程，使得在起航环节落后的赛队有更多的机会在之后的迎风和顺风航段中追赶并超越，如果圈数过少，或是上下风标距离过短，一旦在起航的时候落后，剩下的航程几乎是无法追上其他赛队，最终比赛失去原本应有的激烈场面，整个比赛也似乎成为只是一个起航技术的比拼。
A组比赛中，今天最不顺利的队伍应该属于5号船上海赛艋队，在第一轮开始后他们的赛船就勾到了鱼网，不得不放弃比赛回码头抢修，所幸赶在第二轮开始前回到了比赛场上。这一轮比赛少了上海赛艋队的竞争，五缘湾队一路领先最终也是第一个冲过终点线。而今天才终于人员全部到齐的香港雄风队，终于展现出应有的水平，三圈漂亮的航行，三次升起红色的球帆顺风航行，雄风队积蓄已久的能量也在这一刻彻底爆发了，他们获得本轮第二的好成绩。第二轮比赛时的风力更加得小了，这样的天气对上海SBYC尤为不利，毕竟他们体重相对其他队伍来说更大。这一轮上海赛艋队运气不佳再次体现，原本处于第四名的上海赛艋队由于绕标时犯规，被判自转720度解脱，这帮助了上海SBYC队得到了宝贵的一份，使得其以一分的优势晋级预决赛，但这也使得香港雄风队仅以这一分而无缘预决赛，虽然他们今天已经非常努力了。这就是比赛，到处充满了不确定性。
下午两点钟多一点，B组最后的生死之战也打响了。下午的比赛大家发挥都很正常，最后的比赛结果，顽石队取得2轮第一拿走第一张入场券，广州龙泰和深圳野狼也都晋级预决赛。比较可惜的是上海渔夫队，他们跑得很不错，只是由于第一天比赛的两个罚分实在是个太沉重的包袱，才导致他们的失利。只能祝愿他们来年加油。
第四届中国“俱乐部杯”帆船挑战赛小组赛落下帷幕，最终进入预决赛的六支队伍是：厦门顽石队，厦门五缘湾队，广州龙泰队，深圳野狼队，上海赛艋队，上海SBYC队。明天，也就是10月4日上午9点半这六支赛队的队长会再次抽签赛船，然后一天内进行五到六轮的比赛，最终积分前三的队伍进入11月7-9号的决赛。
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